孙中山在海外从事革命活动,云谲波诡,最初到终了,因澳门离他的故乡很近,距他读书的地方也不远,他本人不顾待身之罪,不畏斧鼎镬,频繁穿梭于澳门,与同志、朋友们聚议,谋划革命活动,澳门是中山先生从事革命策源之处。
《盛世危言》的作者郑观应居住在澳门龙头左巷10号的郑家大屋,中山在香港西医书院读书时,途经澳门,每每往访,过从甚密,相议国是。
1905年8月20日,中国历史上第一个全国性资产阶级政党——中国同盟会在日本东京成立。9月8日孙中山签署委任状,派马自由、李自重在香港、澳门等地“联络同志”和“主盟接收”会员。马派刘樾杭、阮亦周在澳门荷兰园和隆街21号乐群书室开展活动,又在白鸽巢由义巷11号设联络点。
1909年冬在澳门的南湾街41号,成立了香港同盟会南方支部领导的澳门支部。首任主盟人为谢英伯。濠镜阅报社白马街钓鱼台为支部未公开机关,联络群众,发展盟员。
1913年6月,孙中山从日本返上海再次来澳,委曲求全,在军舰上会晤陈炯明,商谈“讨袁”事宜,促陈同意“四省独立,广东同时宣布”。获得孙中山支持的飞行家谭德根1915年春,驾机来澳筹款,在黑沙环海傍举行澳门首次飞行表演,轰动全澳。1914年被孙中山委任为中华革命军飞行队队长,1917年2月20日,孙中山以函嘱南洋同志资助谭德根开办飞行学校。1914年到1916年,孙中山委托得力助手朱执信来澳门策划“讨袁运动”,朱执信曾在几年间多次来澳,策划筹款,买军火,印传单等。朱执信被委派主持中华革命军军务,于1915年12月在澳门设立秘密指挥机构。1918年1月中华革命军在惠州发动讨伐龙济光的起义,3月2日发动攻击省城的战斗。三路武装力量中的一路来自澳门,由朱执信亲自率领。
1919年5月28日孙中山在上海发表《护法宣言》,第二次“护法”运动开始,孙中山派孙科回澳门以特派员名义成立办事处,号召在粤海陆军起义响应。孙科在澳门鹅眉街十号设办事处,接洽各方面派来的代表,并多次传递孙中山催促广东各部队发动起义的意见。第二年6月初,孙中山特电在澳门策划起义的孙科,催促广东省内各部分革命队伍先行发动起义。7月15日,江大舰起义,从广州驶抵澳门被发觉,在路环九澳湾搁浅。起义终因对敌麻痹,措施不周而失败。
澳门水坑尾巷14号是杨鹤龄先生的寓所,也是尤列、陈少白、孙中山及杨先生被称为“四大寇”聚会澳门的地方,人们称此处:“杨四寇堂”。
孙中山1912年就任非常大总统聘请定居澳门的杨鹤龄为总统府顾问。1923年又委派杨鹤龄为“港澳特务调查员”。
孙中山为澳门葡兵越界枪击中国军队并在事后拒绝广州政府的抗议事,令海军派军舰前往澳门近海警戒。1922年6月2日,孙中山接见澳门工会代表,支持他们在澳门“五·二九”事件中,反抗葡兵枪杀华工的斗争。次日,广州政府向澳门葡萄牙当局提出最后警告,并派陆军和炮舰赴前山一带。
对孙中山革命鼎力支持的兴中会值理邓荫南先生是广东开平人,少时随父去檀香山经商。1894年兴中会在檀香山成立,邓荫南率先加入。中山回国准备起义,邓荫南变卖家产资助革命。同盟会成立后,邓荫南在广州建立的农场成为革命党人开会、制造武器的场所。陈炯明叛变革命,邓荫南将一笔巨款送交在永丰舰上的孙中山。邓荫南是追随中山先生革命活动最早,时间最长的一位华侨,1923年2月5日,在澳门去世,孙中山闻耗后,立即发布命令:“邓荫南为国尽瘁,老而弥坚,今忽溘逝,殊深震悼。邓荫南着授陆军上将,并给银一千元治丧,所有应行议恤事宜,大局底定即由陆军部从优拟议。”1924年10月,在孙中山的关照下,将邓荫南先生的遗体,从澳门运回广州。